17 апреля 2014 года состоялось первое собрание Оргкомитета соревнований, на котором было утверждено руководство «Премьер-лиги», Регламент соревнований, а также проведена жеребьёвка розыгрыша Кубка Черниговской Премьер-лиги.
Согласно жребию розыгрыш Кубка Черниговской Премьер-лиги пройдёт по такой схеме: команды распределены на 2 группы по 3 команды и после игр внутри группы из каждой группы выходит по 2 команды в ½ финала. Финал турнира планируется провести на стадионе им.Гагарина.

Группа «А»: ЮСБ, ФК Мена, Сборная АДФ.
26.04.14 — ЮСБ — Мена
01.05.14 — Мена — Сборная АДФ
04.05.14 — Сборная АДФ — ЮСБ

Группа «Б»: ЛКТ, Авангард, Ника.
26.04.14 — Ника — ЛКТ
01.05.14 — ЛКТ — Авангард
04.05.14 — Авангард — Ника

Полуфиналы:
08.05.14 — А1-Б2.
08.05.14 — Б1-А2.

Финал:
10.05.14 — стадион им.Гагарина.